בחורף 1998 אורן וחן, שני חברי ילדות, מנסים את כוחם בכתיבת שיר ("אין יותר שנאה") עבור ברי סחרוף, שהגיע לחיפה לקדם את אלבומו "נגיעות". מופתעים מהתוצאה המרשימה, הם ממשיכים בכתיבה המשותפת. בעוד השירים הראשונים נכתבו כמחווה לשירים שאהבו לשמוע מאת להקות הרוק הישראלי של שנות התשעים, השירים הבאים החלו לקבל אופי ייחודי, טקסטואלית ומוזיקאלית. פלורידה? (סימן השאלה במקור) יצרה שירי רוק ישראלי מרגשים ובועטים באותה העת, טקסטים רזים שיוצרים תמונה מטושטשת עטופים בסאונד גיטרות סמיך.

בשלוש השנים הראשונות הופיעו אורן זילברשטיין וחן נירנפלד בעיקר בהופעות אקוסטיות בפאבים באזור חיפה, אך גם ברוק עצמאות ובפסטיבל צמח. הליין-אפ המקורי כלל את דניאל קן-ציפור על התופים. בשנת 2001 אחרי שצברו כמות שירים, צירפו את עופר ביימל (במקום דניאל) ועמוס עברי וההרכב הושלם. הם הקליטו דמו ובו שלושה שירים: "אין יותר שנאה", "נדמה שהכל" ו"אבל זה לא", שהלחינה לטקסט המיתולוגי של יהונתן גפן.

פלורידה? החלה להופיע בכל רחבי הארץ. הופעתה הראשונה בתל-אביב בתאטרון תמונע הוקלטה והופצה כדמו. בעקבותיה הופיעה בבארבי, סיטי הול, חוות החיות ועוד. השמועה הוגנבה לאוזניהם של יודעי דבר ופלורידה? צברה מעריצים באוכלוסיות הפורומים השונים ברשת, שהחלו להתגבש באותה העת. מוסיקאים שונים נהגו להגיע להופעות, ביניהם חמי רודנר ודן תורן שאף הזמינו את פלורידה? לפתוח את הופעותיהם בהזדמנויות שונות. פלורידה? זכתה לחיבוק חם מסצנת המוזיקה האלטרנטיבית המקומית ולשבחים ופרגון ממבקרי המוזיקה הממוסדת.

אחרי תקופה אינטנסיבית של הופעות פלורידה? לקחו הפסקה. מערכת היחסים ההדוקה בין חברי הלהקה הצעירים חייבה מרחב והגדרה של תוכניות מוזיקליות חדשות. בפסק הזמן חן עבר ללונדון, אורן הוציא אלבום סולו אקוסטי ("שאריות") שזכה לביקורות טובות, עופר פתח סדנת מוזיקה המלמדת מוזיקאים צעירים כיצד לנגן בהרכב (רוקשופ) ועמוס סיים את שרותו הצבאי תוך כדי שהמשיך להופיע עם להקתו "שפעק" (יחד עם עופר).

בקיץ 2005 חודש הקשר בין שני הכותבים בלהקה. בשיחות ליליות בין ת"א ללונדון החליטו השניים שבשלו התנאים לחידוש היצירה המשותפת. בינואר 2006 התאחדה הלהקה להופעה במועדון הפטיפון בה התארח דן תורן.