בתחילתה של שנת 2000 החלו רועי רגב ומני מושל, שני פתח-תקואים, בהקלטת שירים למחשבו האישי של רועי, שירים שבבסיסם ליין גיטרה יחיד מלווים בטקסטים בעלי גוון פארודי, שזורים בהומור שחור. המילים דוקלמו על ידי מני, כאשר רועי מלווה אותו בגיטרה אקוסטית. לאחר תקופה קצרה הצטרפו אליהם אורי מייק בקלידים ועומר דיקמן בגיטרה נוספת. השם שבחרו לעצמם היה "כנופיית פי הטבעת" בהתבסס על שמה של להקתו הקודמת של רועי "חבורת הטבעת". לאחר איסוף חומר נוסף החליטה, הלהקה שלא הייתה מרוצה משמה לשנותו והשם שנבחר היה "דובי אנדרוגינוס".
עם הצטברות השירים ולאחר הקלטת דמו, החליטה הלהקה להתחיל להופיע ואחר פיזור מספר הקלטות במועדוני תל אביב נקבעה הופעת הבכורה של הלהקה לתאריך 23/8/01 במועדון "סלמה 40". לקראת ההופעה הוסיפה הלהקה את המתופף יואב כץ לשורותיה ולאחר הופעת הבכורה הצטרף ללהקה בועז שחורי כבאסיסט, ודובי אנדרוגינוס החלו לקיים חזרות סדירות באולפני Art studio ברמת אביב.
בסוף 2001 נסע יואב כץ לתקופה ארוכה להודו ואת מקומו על התופים תפס בן דודו של עומר, יאיר חנניה. באותה תקופה הקליטה הלהקה מיני אלבום שכלל ארבעה שירים, מה שפתח בפני הלהקה דלתות להופעות נוספות ברחבי תל אביב ושירם "בת שבע" זכה למס' השמעות ב"מוזיקה היום", תוכנית הרדיו היומית של יואב קוטנר בגל"צ. לאחר מספר הופעות נוספות הגיע תורו של הבסיסט בועז שחורי לעזוב את ההרכב לטובת לימודי סאונד באמסטרדם ואת מקומו על הבס מילא נדב מיארה. לאחר מספר חזרות החל להתגבש סיגנון שונה במעט והטקסטים קיבלו כיוון שונה, כיוון שמני החל לכתוב בעיקר באנגלית ובמקביל החליטו חברי הלהקה להקליט עוד מספר שירים.
באמצע שנת 2002 סבל עומר דיקמן מבעיה רפואית אשר מנעה ממנו לנגן בגיטרה ובעטיה נאלץ לעזוב את ההרכב. במשך שתי הופעות הופיעה הלהקה בהרכב חסר בטרם מצאה פתרון בדמותה של ליש אבנר, שהצטרפה כבאסיסטית ואפשרה לנדב מיארה לאייש את עמדת הגיטרה שננטשה על ידי עומר. עם זאת, במהלך 2004 כבר לא נשמעו הדים לפעילותה. ב-2004 הפציעו מיארה ורגב בהרכב חדש, רדיאטור.