נובלמן שותף בהרכבים ג'וני הכבאי (עם אורי קליאן), פרדוקס הבמבה (מאוחר יותר קנאק / פופ, עם צ'יקי ארד) ותקופה מסויימת עם מופע הארנבות של ד"ר קספר כמחליפו של איציק רייזנברג. בלונדון היה שותף בהרכב שנקרא פליימוביל (אוראקל). אחרי הצבא עבד כמבקר מוזיקה, תחילה בפנזין "אבק" ולאחר ב"זמן ת"א". בינואר 2002 הגיש פינה שבועית משעשעת בתוכנית המוזיקה הטלוויזיונית "המצעד", בערוץ "ביפ" שבכבלים. ב-2001 יצא אלבום הבכורה שלו, How To Be Shy. בסיכום אותה שנה נבחר בתואר "זמר השנה" ע"י המגזינים: Y-NET, העיר, ומעריב, "הבטחת השנה" ע"י מעריב לנוער, ו"אלבום השנה" ע"י מבקרים שונים. האלבום נכלל ברשימת "10 אלבומי השנה" במגזין "Rolling Stone". בחודש אוגוסט פירסם מגזין המוסיקה הפופולרי “Alternative press” כתבה בה הוא בוחר את 25 האמנים הבינלאומים אשר יש להם סיכוי "לעשות את זה" באמריקה. שי נובלמן היה אחד מההימורים לצד שמות כמו: The Hives, The soundtrack of our lives . ב-2005 הוא הקליט את אלבומו השני.