איסתרא הוקמה ב-2001 ע"י יאיר בן-ישראל (סולן וכותב השירים הראשי) ורועי אברהם (תופים), שנפגשו דרך מודעה שפורסמה ב"אוזן השלישית" בשינקין. הם החלו להופיע במועדונים קטנים במופע אקוסטי. עם הזמן, נוצר קשר עם אלעד זהר (בס וקולות), חבר ילדות של יאיר, ועמיר שרון (קלידים וקולות). אלירן לוי השלים את הליין-אפ כגיטריסט זמני, שהוחלף מאוחר יותר בשמואל זלצר.

הלהקה יוצרת רוק ישראלי עם מקצבים Fאנקיים וקצת אתנים עם טקסטים מתוחכמים. בתחילת דרכם, הקליטו כמה שירים, שאמורים היו לראות אור בלייבל היפיז (אי.פי, הסינגל "לא כובשים את יצרם" ומארז כפול של הופעה חיה ב"קפה בינינו", חיפה), אך כולם נגנזו. עם זאת, אלבום המאגד בתוכו קטעים נדירים מהקלטות והופעות חיות וסינגל בשם "אפוקליפסו" כן יצאו בלייבל, כאשר הקרדיט ניתן ליאיר בן ישראל בלבד.

ב-2005 העלו הילוך והחלו לפעול עם הלייבל של התו השמיני. אחד השירים מהאי.פי הגנוז, "אהובתי, הולך ישר", יצא כסינגל ראשון מתוך אלבום בכורה בשם "הפיל הלבן", שהופק מוסיקלית ע"י אלירן לוי ויצא ב-2006. מלבד כלים סטנדרטים כגיטרות, תופים וקלידים, משולבים באלבום נגינת עוד, כינור ערבי וסנטור. אורח הכבוד בהקלטות היה מנשה ששון, חבר להקת הברירה הטבעית. עוד ב-2005 הצטרף המתופף רועי אברהם ללהקת זבוב עם גרוב במקומו של זוהר ירושלמי, שפרש. בו בעת תופף גם עבור להקת Coral Valley.