הרומן של עומר עם תחום האומנות החל בגיל התיכון דווקא דרך תחום הקולנוע ולא המוסיקה. בתיכון, בחר במגמת הקולנוע ובעקבות סרט הגמר בי"ב, שהיה להצלחה ואף זיכה אותו בפרס במאי ועורך מצטיין ומקום שלישי בפסטיבל ירושלים בתחרות סרטים צעירים, החל לשתף פעולה עם גל רוכמן אשר חשף אותו לסגנונות מוזיקה שונים ומגוונים תוך כדי בניית הפסקול לסרטים שלהם.

בזמן שירותו הצבאי התנסה בכתיבת פואמות באנגלית והתעניין בנגינה בגיטרה באס. בבסיס הכיר את רון זאייט, שלימד את עומר לנגן על גיטרה ועזר לו להלחין פואמות שכתב. בתקופה זו נגלה אליו עולם הפולק, מוזיקת העם האמריקאית, ודרך מורי הדרך הגדולים שלה כגון בוב דילן וניל יאנג, הבין את העוצמה הטמונה ביכולתו של יוצר לכתוב ולבצע את שיריו בעצמו, עם גיטרה ומפוחית.

את האלבום הקליט עומר לבדו בחדרו, בעודו נעזר בחברים רבים מהעבר; טל גנוסר, המורה שלו בתיכון (סקסופון), איציק יונה (גיטרה), יוסף הלחמי (תופים),ערן סלע, תלמידו של עומר במגמת הקולנוע (קלידים ופסנתר), יוסי ליפקוב, אשר הכיר בתזמורת הביג באנד של ראשון לציון ב-2006 (חצוצרה) ושי קדמי, אותו הכיר בחנות דיסקים בה בילה זמן רב בדיונים ארוכים על מוזיקה ומוזיקאים (אורגן). על הפקת האלבום אחראיים עומר ורון. תהליך המאסטרינג נעשה בגרמניה ע"י פרנק ראוס אשר אותו פגש עומר במהלך משלחת בה השתתף מטעם מגמת הקולנוע.

ההרכב שמופיע עם עומר מורכב מרון זאייט (גיטרה חשמלית, אקוסטית ומנדולינה); עדי גולדנצוייג (כינור וקלידים), אותה הכיר במהלך עבודתו עם אביבית שקד בפסטיבל small bama במופע "פולי-לוגים"; רועי ברוש (תופים) הצטרף להרכב דרך מודעת דרושים באתר "מקושרים" ואת עידן לזימי (באס) הכיר בתקופה בה לימד קולנוע באותה המגמה  שהוא עצמו למד בעבר. שיתוף הפעולה עם גלי צרפתי, אשר מלווה בקולות רקע  ושירה, החל בזכות אתר האינטרנט "במה חדשה".

אלבום הבכורה שלו, Send Yourself Away, יצא לאור ב-2008 וחנך את הלייבל Lonely Boy Records. השילוב בין שורשי הפולק לרוק אלטרנטיבי מודרני זיכו אותו בהשוואות לניק דרייק, ניל יאנג וגרהאם פארסון.