רון, שנולד באשקלון תחת השם שמעון אהרון, הוא זמר מבוקש באירועים משפחתיים ובמועדונים. קולו נעים ושירתו מתאימה לכל חובב מוזיקה. הוא מסלסל במידה, ועושה הכל על מנת לרצות את הקהל הרחב.
את הקריירה שלו הוא התחיל כשותף במועדון לילה בתל אביב שבו הוא היה זמר הבית ואירח אמנים כמו זהר ארגוב, חיים משה, מרגלית צנעני ושמות ידועים נוספים. אלבומו הראשון, להיות אתך, יצא בשנת 85. היה בו להיט ענק "שעת פרידה", אבל השיווק וההפקה של רון היו גרועים. הוא לא הצליח לנצל את המומנטום לפרסום ומכירות. מפיק האלבום היה אלי בנאי ששימש גם כאמרגנו של רון. את האלבום, שיצא על גבי תקליטים וקלטות בלבד, לא ניתן להשיג היום. חלק משירי האלבום, כולל "שעת פרידה", נכללו באלבום השני של רון מייחל לבואך שיצא ב – 89. שיר הנושא באלבום הפך ללהיט גדול שהביא לרון את החשיפה לה ייחל. הוא הפך לכוכב ים תיכוני בולט. לצד "מייחל לבואך" היו שירים נוספים שהפכו ללהיטי מועדונים שסיפקו לרון הרבה עבודה.
מחלה קשה במעיים, שתקפה את רון במהלך העבודה על מייחל לבואך, איימה לקטוע את הקריירה של רון וגם את חייו. הוא סיים את העבודה על האלבום, אבל החיידק הקטלני חדר למעיו ורון הגיע לבית החולים. הרופאים לא ראו הרבה סיכויים שהזמר ייצא משם חי. בראיונות שלאחר האירוע, סיפר רון שרב מקובל שהגיע לברך אותו חולל נס שהדהים את הרופאים. רון: "הוא בא אלי, ברך אותי ואמר לי שתוך כמה ימים אני אצא חי, שלם ובריא. אמרנו אמן אבל מסביבי לכולם היה קשה להאמין. אבל זה מה שהיה. תוך כמה ימים הרופאים בדקו אותי ואמרו שהחיידק פשוט נעלם ועכשיו הכל מאחורי. עם עובדות אני לא מתווכח".
לאחר שהחלים הוציא רון את אלבומו השלישי, אהבה ים תיכונית, שהיה האלבום הטוב ביותר בקריירה שלו. הוא חבר ליחצ"ן והמוזיקאי גברי מזור וביחד הם בנו אלבום לפי מדותיו של רון. חציו כלל גירסאות כיסוי וחציו שירים מקוריים. כיאה לזמר לכל המשפחה חידש רון שירים מכל הזמנים כמו "להשתטות" של גבי שושן ו"בלדה לשוטר" של אושיק לוי. לצד החידושים היו שירים מקוריים של יוצרים כמו אביהו מדינה. האלבום נמכר בלמעלה מ- 40 אלף עותקים וזכה לביקורות מצוינות.
למרות ההצלחה, אלבומו הבא של רון יצא רק בשנת 97. היה זה שימי רון בהופעה חיה שהמשיך את צו האופנה ששלט אז בתעשיה הים תיכונית – אלבומים המדמים הופעה חיה עם שירי חאפלה, כשבעצם האלבום מוקלט באולפן ומחיאות הכפיים של "הקהל" מבויימות לחלוטין. בפרוייקט "חברים שרים זוהר" שיצא ב – 98 חידש רון את "הולך אדם". שנה מאוחר יותר הוציא את האלבום שירים מבית אבא שכלל שירים ומחרוזות של מוזיקה טוניסאית-טריפולטאית אסלית. רון, שהוא בן העדה התוניסאית, הרגיש "חובה" לסגירת מעגל שכזו.
ב-2000 התקבל שירו של רון "ארץ מאושרת" לתחרות הקדם אירוויזיון. הוא הגיע למקום השישי.